Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів

Abstract

Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів як перспективних скафолдів для дизайну біоактивних сполук. Результати та їх обговорення. Показано, що конденсація метилових естерів 3-аміно-3-арил-4,4,4-трифторобутанової кислоти з 2,5-диметокситетрагідрофураном є зручним синтетичним підходом до синтезу метилових естерів 4,4,4-трифторо-3-арил-3-(1Н-пірол-1-іл)бутанової кислоти, які за схемою внутрішньомолекулярної реакції Фріделя-Крафтса перетворені на 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-они. Експериментальна частина. Взаємодією метилових естерів 3-аміно-4,4,4-трифторо-3-арилбутанової кислоти із 2,5-диметокситетрагідрофураном в оцтовій кислоті при 70 оС отримані метилові естери 4,4,4-трифторо-3-арил-3-(1Н-пірол-1-іл)бутанової кислоти, які при дії броміду бору в дихлорометані при кімнатній температурі циклізуються в 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-они. Структура всіх синтезованих сполук доведена методами хроматомас-спектрометрії та ІЧ-, ЯМР (1Н, 13С, 19F)спектроскопії. Висновки. Розроблено ефективний двостадійний варіант синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів, який включає перетворення метилових естерів 3-аміно-4,4,4-трифторо-3-арилбутанової кислоти на відповідні 3-(1Н-пірол-1-іл)похідні та їх подальшу селективну внутрішньомолекулярну циклізацію в присутності надлишку броміду бору.

Authors and Affiliations

S. V. Melnykov, V. M. Tkachuk, A. M. Grozav, I. Gillaizeau, V. A. Sukach

Keywords

Related Articles

Разработка и валидация энзимной кинетико-фотометрической методики определения остаточных количеств деквалиния хлорида на поверхности фармацевтического оборудования

Цель. Разработка и валидация новой энзимной кинетико-фотометрической методики анализа деквалиния хлорида, основанной на использовании реакции ферментного гидролиза ацетилхолина, для определения остаточных количеств деква...

Хроматографическое исследование комплексообразования функционализованных каликс[4,8]аренов с ароматическими альдегидами

Цель. В работе методами ОФ ВЭЖХ и молекулярного моделирования изучено комплексообразование типа Хозяин-Гость октакис(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкаликс[4]резорцинарена (PRA), 5,17-бис(N-толил-иминометил)-25,27-дипро...

Інгібітори ацетилхолінестерази з тіазолієвим скафолдом: структурні особливості і способи зв’язування

Метою роботи була оцінка структурних особливостей замісників і ролі тіазолієвого скафолду у механізмах інгібування ацетилхолінестерази солями тіазолію. Результати та їх обговорення. На основі активності при рН 6,5 і рН 8...

The synthesis of polisubstituted thienylpyrroles and the study of their activity as plant growth stimulators

Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants. Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophe...

Development and validation of HPLC/UV-procedures for quantification of metronidazole in blood and urine

Metronidazole belongs to the group of antiprotozoal medicines and widely used for the treatment of infectious diseases; the medicine has a number of side effects manifested by usual symptoms of acute intoxication, especi...

Download PDF file
  • EP ID EP659364
  • DOI 10.24959/ophcj.19.961
  • Views 87
  • Downloads 0

How To Cite

S. V. Melnykov, V. M. Tkachuk, A. M. Grozav, I. Gillaizeau, V. A. Sukach (2019). Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів. Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии, 17(1), 13-19. https://europub.co.uk/articles/-A-659364