Direct synthesis of organic azides and thiols derived from ethylene glycol via modified Appel reaction

Journal Title: CHEMIK nauka-technika-rynek - Year 2014, Vol 68, Issue 7

Abstract

Classical method of conversion of primary alcohols into corresponding alkyl halides by usage of triphenylphosphine and tetrahalogenated methane, so-called Appel reaction, was adopted for the direct synthesis of terminal organic thiols and azides derived from ethylene glycol and its sulfurated analogue. In key step of the presented ‘one-pot’ protocol, corresponding dibromides, generated in situ via reaction with N-bromosuccinimide (NBS), were converted into desired products by treatment with appropriate sulfur or nitrogen nucleophile. A series of diazides and dithiols derived from (poly)ethylene glycols and their sulfur analogues were obtained. Selected diazides were utilized for the construction of novel macrocyclic systems, that were tested incontext of their complexing properties.

Authors and Affiliations

M Stefaniak, K Urbaniak, J Romański, P Seliger, N Gutowska

Keywords

Related Articles

Jak przygotować dokument zabezpieczenia przed wybuchem (DZPW)

W artykule przedstawiono metodę przygotowania dokumentu zabezpieczenia przed wybuchem (DZPW). Dokument jest wymagany dyrektywą ATEX 137 i rozporządzeniem Ministra Gospodarki implementującym tę dyrektywę do prawa polskieg...

Municipal waste management model with the use of optical sorting elements

The paper outlines the opportunities for creating waste management systems in terms of the changing legal premises in Poland. The author proposes using a hierarchical model, applied in the environmental management, as a...

Badanie wpływu pestycydów na parametry detonacyjne materiałów wybuchowych typu saletrole i amonale

Badano właściwości detonacyjne mieszanin opartych na saletrze amonowej oraz oleju mineralnym, albo pyle aluminiowym z dodatkiem pestycydów. Określano prędkość detonacji oraz parametry fali podmuchu generowanej w otoczeni...

Zastosowanie wodnych polimerowych dyspersji do otoczkowania granulowanych nawozów sztucznych

W pracy otrzymano granulowany, wieloskładnikowy nawóz sztuczny przeznaczony do drzew i krzewów iglastych o przedłużonym czasie działania z zastosowaniem trzech wybranych polimerowych dyspersji wodnych jako otoczek. Szybk...

Ocena sieciowania resztkowego wywołanego efektem samorozgrzania we włóknistych kompozytach epoksydowych z wykorzystaniem spektroskopii Ramana 

Mechaniczne obciążenia cykliczne struktur polimerowych wywołuje procesy dyssypacji energii mechanicznej, które prowadzą do powstania efektu samorozgrzania, tj. lokalnego wzrostu temperatury, odpowiadającemu gradientow...

Download PDF file
  • EP ID EP94372
  • DOI -
  • Views 97
  • Downloads 0

How To Cite

M Stefaniak, K Urbaniak, J Romański, P Seliger, N Gutowska (2014). Direct synthesis of organic azides and thiols derived from ethylene glycol via modified Appel reaction. CHEMIK nauka-technika-rynek, 68(7), 592-599. https://europub.co.uk/articles/-A-94372