Квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования терпеноидов гераниола и лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Цель – установление механизма реакции эпоксидирования терпеноидов Гераниола и Лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами на основании результатов квантово-химического исследования. Материалы и методы. Для расчета использовали метод функционала плотности (приближение UBH & HLYP/6-31G (d)) программы Gaussian 09. Указанный функционал позволяет корректно описывать бирадикальные структуры и является достаточно экономичным с точки зрения затрат компьютерного времени, что позволяет использовать его для исследования достаточно сложных органических соединений и реакций. Результаты и их обсуждение. Проведено квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования терпеноидов Гераниола и Лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами с использованием метода функционала плотности (приближение UBH & HLYP/6-31G (d) программы Gaussian 09. Показано, что эпоксидирование Гераниола обеими пероксикислотами происходит быстрее по двойной связи С6=С7 благодаря стабилизации соответствующего переходного состояния за счет водородной связи между водородом гидроксильной группы аллильной системы и атомом кислорода пероксикислоты. Эпоксидирование Лимонена перуксусной и пербензойной кислотами происходит по циклической двойной связи и характеризуется наименьшим активационным барьером, что согласуется с общеизвестной экспериментально доказанной региоселективностью процесса. Выводы. Полученные результаты согласуются с экспериментальными данными, подтверждают корректность использования приближения UBH & HLYP/6-31G (d) для изучения регио-химических особенностей эпоксидирования алкенов с несколькими изолированными двойными связями.
Authors and Affiliations
O. M. Agafonov, S. I. Okovytyy, M. Ye. Blazheyevskiy
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659297
- DOI 10.24959/ophcj.19.963
- Views 58
- Downloads 0
Розробка і валідація ВЕРХ/УФ-методик кількісного визначення метронідазолу в крові та сечі
Метронідазол належить до групи антипротозойних засобів і широко застосовується для лікування інфекційних захворювань; препарат має ряд побічних ефектів, що виявляються звичайними симптомами гострої інтоксикації, особливо...
Acetylcholinesterase inhibitors with a thiazolium scaffold: structural features and binding modes
Aim. To assess the structural features of substituents and the role of a thiazolium scaffold in mechanisms of acetylcholinesterase inhibition by thiazolium salts. Results and discussion. On the basis of activities of mo...
Разработка и валидация ВЭЖХ/УФ-методик количественного определения метронидазола в крови и моче
Метронидазол относится к группе антипротозойных препаратов и широко применяется для лечения инфекционных заболеваний; препарат имеет ряд побочных эффектов, проявляющихся обычными симптомами острой интоксикации, особенно...
The search for potential inhibitors of protein kinase Pim-1 among new amides of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine-3-metanamin with the 1,2,4-oxadiazol cycle in position 7 and 8
The Pim-1 enzyme from the serine/threonine protein kinase family is a likely target for the targeted therapy of tumors of hematopoietic and lymphoid tissues. Triazolopyridine is an universal scaffold upon which internati...
Development and validation of HPLC/UV-procedures for quantification of metronidazole in blood and urine
Metronidazole belongs to the group of antiprotozoal medicines and widely used for the treatment of infectious diseases; the medicine has a number of side effects manifested by usual symptoms of acute intoxication, especi...