NH-Поліфлуороалкілімінофосфонати в синтезі оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Мета роботи – розробка препаративного методу синтезу оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот, нових перспективних хіральних білдінг-блоків. Результати та їх обговорення. Показано, що взаємодія NH-поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном у присутності каталітичної кількості L- або D-проліну відбувається стереоселективно з утворенням енантіомерно збагачених (R)- або (S)-α-аміно-γ-оксофосфонатів, відповідно. Одержані оптично активні фосфонати були перетворені на водорозчинні α-аміно-γ-оксофосфонові кислоти, виділені в індивідуальному стані у вигляді гідрохлоридів. Експериментальна частина. Взаємодією поліфлуороацетонітрилів з діетилфосфітом у присутності триетиламіну синтезовано ряд NH поліфлуороалкілімінофосфонатів, які вступають у пролін-каталізовану реакцію з ацетоном з утворенням оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонатів. Останні під дією гідрогенохлориду були перетворені на відповідні фосфонові кислоти. Структура всіх синтезованих сполук доведена аналітичними та спектральними ЯМР (1Н, 13С, 19F, 31Р) методами. Висновки. На основі реакції NH поліфлуороалкілімінофосфонатів з ацетоном, каталізованої L- або D-проліном, розроблено препаративний метод синтезу нових хіральних будівельних блоків – енантіомерно збагачених α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонатів та фосфонових кислот.
Authors and Affiliations
О. V. Stanko, Y. P. Yelenich, P. P. Onys’ko, Yu. V. Rassukana
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659287
- DOI 10.24959/ophcj.19.967
- Views 62
- Downloads 0
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы с тиазолиевым скаффолдом: структурные особенности и способы связывания
Целью работы была оценка структурных особенностей заместителей и роли тиазолиевого скаффолда в механизмах ингибирования ацетилхолинэстеразы солями тиазолия. Результаты и их обсуждение. На основании активности при рН 6,5...
The comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To study the kinetics of the epoxidation reaction for eugenol and isoeugenol with perbenzoic acid, carry out the comparative quantum chemical study of the epoxidation reaction mechanism of eugenol and isoeugenol iso...
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів
Мета. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження реакційної здатності та проведення фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність нових синтезованих сполук.Результати та обговорення...
Синтез и биологическая активность бис-мефенамидокаликсарена
Цель. Разработать метод получения конъюгата диаминокаликс[4]арена с 2-(2,3-диметилфенил)аминобензойной кислотой (мефенаминовой кислотой) – бис-мефенамидокаликсарен, определить его строение и физико-химические свойства, о...
Хроматографическое исследование комплексообразования функционализованных каликс[4,8]аренов с ароматическими альдегидами
Цель. В работе методами ОФ ВЭЖХ и молекулярного моделирования изучено комплексообразование типа Хозяин-Гость октакис(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкаликс[4]резорцинарена (PRA), 5,17-бис(N-толил-иминометил)-25,27-дипро...