Синтез і дослідження антиоксидантної та протизапальної активності моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 95, Issue 3
Abstract
Мета роботи – синтез ряду моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу та дослідження їх антиоксидантної та протизапальної активності. Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дослідження антиоксидантних властивостей синтезованих сполук в умовах in vitro на моделі спонтанного перекисного окиснення ліпідів (ПОЛ), вивчення протизапальної (антиексудативної) активності на моделі гострого асептичного запалення задньої кінцівки (карагенінового набряку).Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів синтезовано ряд нових похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Для розширення цього ряду здійснені хімічні перетворення етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 4 і гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 5 та отримані їх нітрозопохідні. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами, такими як 1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія та хромато-мас-спектрометрія. Проведені скринінгові дослідження потенційної протизапальної дії, що включало вивчення in vitro антиоксидантної дії синтезованих сполук. Відібрані три сполуки, які виявили найбільш потужні антиоксидантні властивості для подальшого вивчення їх протизапальної активності. Дані біологічного експерименту показують виражену протизапальну активність цих сполук на моделі карагенінового набряку. Висновки. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів є ефективним методом синтезу моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Отримані симетричні похідні гексаметилен- та етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H, 5’H)-тріону). Доведено будову отриманих сполук. При вивченні антиоксидантної активності синтезованих сполук встановлено, що найбільш високу антиоксидантну активність виявили сполуки: 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-бензил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-тріон 1; етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 6; гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 7. Сполука 6 виявила протизапальну активність, що вірогідно не відрізнялася від активності референс-препарату.
Authors and Affiliations
Ye. I. Syumka, H. B. Kravchenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669183
- DOI 10.24959/nphj.18.2217
- Views 89
- Downloads 0
Development of methods for identification and quantitative determination of active substances in the medicated cosmetic cream for use in trichology
To prevent and treat androgenic alopecia (AA) a medicated cosmetic cream (MCC) with the saw palmetto extract and the Sophora japonica tincture has been developed. The introduction of MCC in production requires its standa...
Дослідження фенольних сполук та антимікробної дії спиртового екстракту зі жмиху плодів малини звичайної
Мета. Метою даної роботи стало дослідження кількісного вмісту фенольних сполук етанольного екстракту жмиху плодів малини звичайної та його антимікробної дії.Матеріали та методи. Об’єктами дослідження був екстракт, отрима...
Дослідження елементного складу трави маруни дівочої (Tanacetum parthenium (L.) Schultz bip.)
Макро- та мікроелементи впливають на життєві функції рослин, є невід’ємною складовою лікарської рослинної сировини і відіграють значну роль у фармакологічній активності рослинних лікарських засобів. Доцільність визначенн...
Дослідження впливу препаратів глюкозаміну та ацетилсаліцилової кислоти на поведінкові реакції та фізичну витривалість щурів на моделі гострої локальної холодової травми
Мета. На моделі гострої локальної холодової травми (відмороження) у щурів дослідити вплив препаратів глюкозаміну та ацетилсаліцилової кислоти на поведінкові реакції та фізичну витривалість. Матеріали та методи. Контактне...
The choice of fillers when creating natural zeolite tablets by the wet granulation method
Tablets are one of the most popular among all pharmaceutical dosage forms. Properties of tablets depend on a number of factors; the content of excipients is the most important of them. Among the complex of excipients of...