Синтез і дослідження антиоксидантної та протизапальної активності моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 95, Issue 3
Abstract
Мета роботи – синтез ряду моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу та дослідження їх антиоксидантної та протизапальної активності. Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дослідження антиоксидантних властивостей синтезованих сполук в умовах in vitro на моделі спонтанного перекисного окиснення ліпідів (ПОЛ), вивчення протизапальної (антиексудативної) активності на моделі гострого асептичного запалення задньої кінцівки (карагенінового набряку).Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів синтезовано ряд нових похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Для розширення цього ряду здійснені хімічні перетворення етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 4 і гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 5 та отримані їх нітрозопохідні. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами, такими як 1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія та хромато-мас-спектрометрія. Проведені скринінгові дослідження потенційної протизапальної дії, що включало вивчення in vitro антиоксидантної дії синтезованих сполук. Відібрані три сполуки, які виявили найбільш потужні антиоксидантні властивості для подальшого вивчення їх протизапальної активності. Дані біологічного експерименту показують виражену протизапальну активність цих сполук на моделі карагенінового набряку. Висновки. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів є ефективним методом синтезу моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Отримані симетричні похідні гексаметилен- та етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H, 5’H)-тріону). Доведено будову отриманих сполук. При вивченні антиоксидантної активності синтезованих сполук встановлено, що найбільш високу антиоксидантну активність виявили сполуки: 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-бензил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-тріон 1; етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 6; гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 7. Сполука 6 виявила протизапальну активність, що вірогідно не відрізнялася від активності референс-препарату.
Authors and Affiliations
Ye. I. Syumka, H. B. Kravchenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669183
- DOI 10.24959/nphj.18.2217
- Views 91
- Downloads 0
Комплексный анализ назначений лекарственных средств для лечения сердечно-сосудистых заболеваний в стационарных условиях
Цель работы – комплексная оценка реального применения лекарственных средств для лечения сердечно-сосудистой системы в стационарных условиях, стоимость которых подлежит государственному возмещению. Материалы и методы. Мат...
The study of the elemental composition of Iris hungarica and varieties of irises
Aim. To determine the elemental composition of leaves and rhizomes of Iris hungarica and dwarf bearded irises. Materials and methods. The objects of the study were leaves and rhizomes of Iris hungarica Waldst et Kit. and...
The study on the elemental composition of the feverfew herb (Tanacetum parthenium (L.) Schultz bip.)
Macro- and microelements affect the vital functions of plants; they are an integral part of the medicinal plant raw material and play a significant role in the pharmacological activity of herbal medicines. Expediency of...
Фенольні сполуки рідкого екстракту з трави підмаренника чіпкого (Galium aparine L.)
Мета роботи – дослідження якісного складу та кількісного вмісту фенольних сполук рідкого екстракту, одержаного із трави підмаренника чіпкого.Матеріали та методи. Екстракт трави підмаренника чіпкого отримували шляхом трир...
Трава чаберу гірського (Satureja montana L., Lamiaceae) як перспективна лікарська сировина для розробки антимікробних та антиоксидантних засобів
Вступ. Для виявлення нових потенційних джерел антимікробних та антиоксидантних рослинних засобів важливе значення має аналіз джерел наукової літератури стосовно фітохімічних та фармакологічних досліджень неофіцинальних в...