Синтез і дослідження антиоксидантної та протизапальної активності моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 95, Issue 3
Abstract
Мета роботи – синтез ряду моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу та дослідження їх антиоксидантної та протизапальної активності. Матеріали та методи. Методи органічного синтезу, інструментальні методи встановлення будови органічних сполук, метод дослідження антиоксидантних властивостей синтезованих сполук в умовах in vitro на моделі спонтанного перекисного окиснення ліпідів (ПОЛ), вивчення протизапальної (антиексудативної) активності на моделі гострого асептичного запалення задньої кінцівки (карагенінового набряку).Результати та їх обговорення. Використовуючи трикомпонентне каскадне перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів синтезовано ряд нових похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Для розширення цього ряду здійснені хімічні перетворення етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 4 і гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріону) 5 та отримані їх нітрозопохідні. Будову одержаних сполук надійно підтверджено інструментальними методами, такими як 1H ЯМР, ІЧ-спектроскопія та хромато-мас-спектрометрія. Проведені скринінгові дослідження потенційної протизапальної дії, що включало вивчення in vitro антиоксидантної дії синтезованих сполук. Відібрані три сполуки, які виявили найбільш потужні антиоксидантні властивості для подальшого вивчення їх протизапальної активності. Дані біологічного експерименту показують виражену протизапальну активність цих сполук на моделі карагенінового набряку. Висновки. Встановлено, що препаративна методика трикомпонентного каскадного перетворення ізатину з α-амінокислотами та диполярофілами на основі біс-малеїнімідів є ефективним методом синтезу моно- та біс-похідних спіро-2-оксіндол[3,3’]піролу. Отримані симетричні похідні гексаметилен- та етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H, 5’H)-тріону). Доведено будову отриманих сполук. При вивченні антиоксидантної активності синтезованих сполук встановлено, що найбільш високу антиоксидантну активність виявили сполуки: 1’-(гексаметилен-N-малеїнімідо)-5’-бензил-2a’,5a’-дигідро-1’H-спіроіндол- 3,3’-піроло[3,4-c]пірол-2,2’,6’(1H,3’H,5’H)-тріон 1; етилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-метил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 6; гексаметилен-N,N’-біс(спіроіндол-3,3’-піроло[3,4-с]пірол-4’-нітрозо-5’-бензил-2а’,5а’-дигідро-2,2’,6’(1H,1’H,5’H)-тріон) 7. Сполука 6 виявила протизапальну активність, що вірогідно не відрізнялася від активності референс-препарату.
Authors and Affiliations
Ye. I. Syumka, H. B. Kravchenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669183
- DOI 10.24959/nphj.18.2217
- Views 93
- Downloads 0
Маркетингові дослідження українського фармацевтичного ринку препаратів для лікування артриту
Ревматоїдний артрит (РА) – хронічне системне захворювання сполучної тканини з ураженням периферичних суглобів і характерними позасуглобовими проявами. Ревматичні хво-роби впливають на національну економіку, призводять до...
Експериментальне дослідження крему з наночастинками церію діоксиду на моделі фотодинамічної травми у мурчаків
Мета роботи – вивчення фотопротекторної активності крему з наночастинками церію діоксиду (НЦД) на моделі фотодинамічної травми у мурчаків. Матеріали та методи. НЦД синтезовані у ТОВ «НаноМедТех», крем з НЦД розроблений у...
Получение фармакопейного стандартного образца изопропилового эфира миндальной кислоты
В соответствии с условиями Международного совета по согласованию технических требований к лекарственным средствам (ICH) в каждую монографию на лекарственное сред-ство необходимо включать тест на испытание сопутствующих п...
Влияние препаратов производных серосодержащих аминокислот (адеметионина, таурина и глутатиона) на выживаемость животных при остром повреждении почек различного генеза
Цель работы – исследование нефропротекторной активности препаратов производных серосодержащих аминокислот (адеметионина, таурина и глутатиона) по интегральному показателю выживаемости животных на разных моделях острого п...
Дослідження з фармацевтичної розробки лікарських форм з наночастинками срібла і золота для застосування у стоматології і хірургії
У стоматології і хірургії особлива роль належить засобам місцевої дії, які володіють антимікробними та протизапальними властивостями, а також здатні стимулювати процеси репарації.Мета роботи. Вивчити антимікробну дію кол...