Кислотно-основные свойства 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 3
Abstract
Цель. Изучить кислотно-основные свойства производных 2-(бензоиламино)(2-оксоиндолин-3-илиден)уксусной кислоты, замещенных по положению 1 оксоиндолинового фрагмента. Результаты и обсуждение. Установлены константы ионизации ряда 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот; исследованные соединения являются слабыми кислотами, сила которых закономерно уменьшается с заменой атома водорода при гетероциклическом атоме азота на метильный фрагмент, при этом удлинение алкильного фрагмента слабо влияет на их диссоциацию. Проведена количественная оценка зависимости процесса ионизации от природы заместителей по уравнению Гаммета и показано, что реакционный центр (карбоксильная группа) имеет небольшую чувствительность к влиянию заместителей, что может быть связано как с отдаленностью расположения заместителей, так и с нарушением копланарности между реакционным центром и бициклическим фрагментом молекулы. Небольшое значение константы ионизации согласуется с данными стереоструктуры (2Z)-(бензоиламино)(1-метил-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусной кислоты. Экспериментальная часть. Кислотно-основные свойства производных 2-(бензоиламино)(2-оксоиндолин-3-илиден)уксусной кислоты изучали методом потенциометрического титрования на иономере ЭВ-74 с индикаторным стеклянным электродом (ЭСП 43-074) и насыщенным хлорсеребряным (ЭВП-1) электродом сравнения при 298 К в трех аналитических последовательностях. В качестве растворителя использовали смесь 1,4-диоксан–вода (60:40, v/v). Структура молекулы (2Z)-(бензоиламино)(1-метил-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусной кислоты установлена методом рентгеноструктурного анализа. Выводы. Путем изучения кислотно-основных равновесий исследована реакционная способность серии 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот. Определены их константы ионизации и проанализировано влияние алкильных радикалов при атоме азота гетероцикла на кислотно-основные свойства, доказана невысокая чувствительность реакционного центра к влиянию заместителей. Полученное корреляционное уравнение pKa – f(σ) имеет надежные статистические характеристики и может использоваться для QSAR-анализа активных фармакофоров данного изоструктурного ряда.
Authors and Affiliations
S. V. Kolisnyk, O. M. Sviechniko, O. O. Altukhov, O. V. Kolisnyk, O. F. Vynnyk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP658466
- DOI 10.24959/ophcj.19.174801
- Views 117
- Downloads 0
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы с тиазолиевым скаффолдом: структурные особенности и способы связывания
Целью работы была оценка структурных особенностей заместителей и роли тиазолиевого скаффолда в механизмах ингибирования ацетилхолинэстеразы солями тиазолия. Результаты и их обсуждение. На основании активности при рН 6,5...
Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A...
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Кислотно-основні властивості 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Мета. Дослідити кислотно-основні властивості похідних 2-(бензоїламіно)(2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти, заміщених за положенням 1 оксоіндолінового фрагмента. Результати та обговорення. Встановлено константи іоніза...
Порівняльне квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу надацетатною та надбензойною кислотами
Мета. Дослідити кінетику реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу надбензойною кислотою, провести порівняльне квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та двох ізомерів ізоевгенолу (2-цис...