Порівняльне квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу надацетатною та надбензойною кислотами
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 3
Abstract
Мета. Дослідити кінетику реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу надбензойною кислотою, провести порівняльне квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та двох ізомерів ізоевгенолу (2-цис та 2-транс) надацетатною та надбензойною кислотами. Результати та обговорення. Методом йодометричного титрування вивчено кінетику реакції епоксидування ізомерних терпеноїдів евгенолу та ізoевгенолу надбензойною кислотою в середовищі метиленхлориду при 293 К і показано, що константа швидкості реакції епоксидування евгенолу в 5,5 разів вище, ніж для ізоевгенолу. За результатами квантово-хімічних розрахунків з використанням наближення UBH&HLYP/6-31G (d) запропоновано структури перехідних станів евгенолу та ізоевгенолу, що утворюються в ході вивчених реакцій епоксидування, і розраховано значення енергій активації для відповідних реакцій. Виходячи з результатів проведених досліджень встановлено, що співвідношення енергій активації при взаємодії евгенолу та ізоевгенолу з надацетатною і надбензойною кислотами свідчить про більш високу реакційну здатність ізоевгенолу. Експериментальна частина. Для вивчення кінетики реакції епоксидування використовували метод йодометричного титрування. Для розрахунків використовували метод функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G (d)) програми Gaussian 09. Висновки. Результати квантово-хімічного дослідження механізму реакції епоксидування евгенолу та ізоевгенолу узгоджуються з експериментально отриманими кінетичними даними, що підтверджує коректність використання наближення UBH&HLYP/6-31G (d) для вивчення особливостей епоксидування ізомерних терпеноїдів за допомогою органічних надкислот.
Authors and Affiliations
O. M. Agafonov, S. I. Okovytyy, M. Ye. Blazheyevskiy
Keywords
Related Articles
- EP ID EP658484
- DOI 10.24959/ophcj.19.169808
- Views 56
- Downloads 0
Поиск веществ с антимикробным действием среди морфолиносодержащих производных 2-R-фенилиминотиазола
Лечение инфекционных заболеваний является одной из глобальных проблем современной медицины. Несмотря на большой арсенал лекарственных препаратов, проблема поиска новых высокоэффективных антимикробных средств остается акт...
Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules
Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...
The search for substances with the antimicrobial activity among morpholine-containing 2-R-phenyliminothiazole derivatives
The treatment of infectious diseases is one of the global problems of modern medicine. Despite the large amount of medications the problem of creation of new highly effective antimicrobials is a relevant task. This is, m...
NH-Поліфлуороалкілімінофосфонати в синтезі оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот
Мета роботи – розробка препаративного методу синтезу оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот, нових перспективних хіральних білдінг-блоків. Результати та їх обговорення. Показано, що взає...
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів
Мета. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження реакційної здатності та проведення фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність нових синтезованих сполук.Результати та обговорення...