Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності. Результати та їх обговорення. Встановлено, що етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилати є зручними субстратами для побудови 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онових систем. При дослідженні антимікробної активності встановлено, що МБсК (МФсК) для синтезованих піроло[3,4-d]піридазин-1-онів знаходиться в діапазоні концентрацій 31,25-125 мкг/мл. Експериментальна частина. Здійснено двостадійний синтез 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів. Склад та будова сполук підтверджені даними хроматомас-спектрів, ІЧ- та ЯМР 1Н (13С) спектрів. Скринінг антимікробної дії з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі дозволив виявити сполуки із помірною активністю. Висновки. Розроблено препаративно зручний варіант синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів, який передбачає нуклеофільне заміщення атома хлору в етил 4-форміл-5-хлоро-1Н-пірол-3-карбоксилатах ароксильним фрагментом із подальшим піридазиноанелюванням під дією гідразин-гідрату. Отримані результати антимікробної активності синтезованих речовин обґрунтовують доцільність подальших поглиблених досліджень у цій області.
Authors and Affiliations
А. М. Grozav, М. Z. Fedoriv, V. О. Chornous, N. D. Yakovychuk, S. Ye. Deineka, S. V. Kemskyi
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659284
- DOI 10.24959/ophcj.19.970
- Views 75
- Downloads 0
The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecu...
Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными вещ...
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів
Розроблено зручний та ефективний метод синтезу нових ненасичених спіро-анельованих N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів. Одержані сполуки можуть бути потенційними біоактивними молекулами або прекурсорами для подальш...
Розробка та валідація ензимної кінетико-фотометричної методики визначення залишкових кількостей деквалінію хлориду на поверхні фармацевтичного обладнання
Мета. Розробка та валідація нової ензимної кінетико-фотометричної методики аналізу деквалінію хлориду, що ґрунтується на використанні реакції ферментного гідролізу ацетилхоліну, для визначення залишкових кількостей деква...
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...