Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Розроблено зручний та ефективний метод синтезу нових ненасичених спіро-анельованих N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів. Одержані сполуки можуть бути потенційними біоактивними молекулами або прекурсорами для подальшої хімічної модифікації. Мета роботи – розробка методів одержання нових ненасичених спіро-анельованих похідних 2-тіопіримідин-4,6-діону як потенційних біологічно активних сполук або напівпродуктів для їх отримання. Результати та їх обговорення. Конденсацією N-арилзаміщених тіосечовин та алілмалонової кислоти із застосуванням оцтового ангідриду або ацетилхлориду синтезовано серію 5-алілзаміщених 2-тіопіримідиндіонів. При подальшому їх алкілуванні алілбромідом або металілхлоридом одержано 5,5-діалкенільні похідні, які реакціями метатезису із закриттям циклу було перетворено на відповідні ненасичені спіроциклічні діоксопіримідин-2-тіони. Експериментальна частина. Синтез вихідних сполук та цільових продуктів класичними методами препаративної хімії; очистку та ідентифікацію отриманих сполук здійснено методами тонкошарової та колонкової хроматографії, елементним аналізом, ЯМР-спектроскопією. Висновки. Розроблено ефективний тристадійний шлях отримання з вихідних тіосечовин та алілмалонової кислоти нових ненасичених спіро-анельованих похідних N-арил-4,6-діоксопіримідин-2-тіону. Одержані спіроциклічні продукти можуть знайти застосування в біології та фармацевтичній науці, або використовуватись як вихідні сполуки для подальшої хімічної модифікації.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659350
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 87
- Downloads 0
NH-Поліфлуороалкілімінофосфонати в синтезі оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот
Мета роботи – розробка препаративного методу синтезу оптично активних α-аміно-α-поліфлуороалкіл-γ-оксобутилфосфонових кислот, нових перспективних хіральних білдінг-блоків. Результати та їх обговорення. Показано, що взає...
Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A...
Синтез полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості регуляторів росту рослин
Мета роботи – розробка оптимального методу синтезу нових полізаміщених тієнілпіролів і їх дослідження в якості стимуляторів росту зернових культур. Результати та їх обговорення. Шляхом ступінчастих реакцій були розроблен...
Квантово-химическое исследование механизма реакции эпоксидирования терпеноидов гераниола и лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами
Цель – установление механизма реакции эпоксидирования терпеноидов Гераниола и Лимонeна перуксусной и пербензойной кислотами на основании результатов квантово-химического исследования. Материалы и методы. Для расчета исп...
Поиск новых потенциальных ингибиторов протеинкиназы Pim-1 среди амидов 1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин-3-метанамина с 1,2,4-оксадиазольным циклом в 7 и 8 положениях
Фермент Pim-1 из семейства серин/треонин протеинкиназы является вероятной мишенью для таргетной терапии опухолей кроветворной и лимфоидной тканей. Триазолопиридины – это универсальный скаффолд, на базе которого проводятс...