The synthesis of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides and the study of their effect on the blood coagulation process
Journal Title: Вісник фармації - Year 2018, Vol 96, Issue 4
Abstract
To date, coumaric oral anticoagulants are the worldwide standard for thrombosis treatment. However, representatives of this group also possess a number of undesirable side effects; therefore, the search for novel anticoagulants are still in progress.Aim. To synthesize 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides and study their effect on the blood coagulation process.Results and discussion. Reflux of equimolar quantities of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with malononitrile and arenecarbaldehydes for 1 h in ethanol with the catalytic amount of triethylamine led to formation of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides. A wide range of substituted aromatic aldehydes was used for further study of the “structure – biological activity” relationship. Among the compounds synthesized substances with anticoagulant and hemostatic properties were found.Experimental part. A series of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides was synthesized. The effect of the compounds obtained on the blood coagulation process was studied in vitro by the Burker method.Conclusions. The target 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides can be easily obtained with moderate to high yields in the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, malononitrile and arenecarbaldehydes. According to the in vitro studies both anticoagulant and hemostatic substances with relatively high levels of the activities were found among this novel heterocyclic group of compounds. Thus, the effect of 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-c][1,2]benzoxathiine-3-carbonitrile 5,5-dioxides on the blood coagulation process requires further detailed study.
Authors and Affiliations
G. V. Grygoriv, D. A. Lega, L. M. Shemchuk, G. S. Kalenichenko, V. P. Chernykh, L. A. Shemchuk
Keywords
Related Articles
- EP ID EP669306
- DOI 10.24959/nphj.18.2224
- Views 104
- Downloads 0
Синтез производных спиро[индол-3,1’-пирроло[3,4-c]пиррол]-2,4’,6’-триона, изучение их антимикробной активности и молекулярный докинг на стафилококковой дегидроскваленсинтазе
Цель работы – синтез ряда производных спиро[индол-3,1’-пирроло[3,4-c]пиррол]-2,4’,6’-трионов, исследования их физико-химических характеристик, антибактериальной активности и прецизионного молекулярного докинга на модели...
Дослідження хімічного складу компонентів трави собачої кропиви
Мета роботи. Провести фітохімічне вивчення компонентів трави собачої кропиви та встановити, які надземні органи мають найбільший вміст діючих речовин та впливають на якість лікарських засобів на основі цієї сировини.Мате...
Дослідження сапонінів спиртового екстракту зі жмиху плодів малини звичайної методом ВЕРХ
Мета. Метою даної роботи стало дослідження сапонінів етанольного екстракту зі жмиху плодів малини звичайної.Матеріали та методи. Об’єктом дослідження був екстракт, отриманий зі жмиху плодів R. Idaeus. Дослідження сапонін...
A social significance of the pharmacogenetic testing in Ukraine on the example of the CYP2B6 gene participating in the nicotine metabolism
The study of the pharmacogenetic testing in Ukraine on the example of the gene CYP2B6 participating in the nicotine metabolism is currently topical and socially significant problem. Aim. To determine the potential sample...
Вивчення біофармацевтичних і адгезійних характеристик стоматологічного гелю
Значна поширеність стоматологічних патологій серед різних вікових груп населення Ук-раїни диктує необхідність пошуку нових ефективних лікарських засобів, що застосовуються в терапії захворювань ротової порожнини. Важливе...