The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecules or precursors for further chemical modification. Aim. To develop the methods for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated 2-thiopyrimidine-4,6-dione derivatives, which can be used as potentially biological active molecules or precursors for their formation. Results and discussion. By condensation of N-aryl-substituted thioureas and allylmalonic acid using acetic anhydride or acetyl chloride the series of 5-allyl-substituted 2-thiopyrimidinediones has been synthesized. Their further alkylation with allyl bromide or metallyl chloride led to formation of 5,5-dialkenyl derivatives, which were converted to the corresponding unsaturated spirocyclic dioxopyrimidine-2-thiones by ring-closing metathesis. Experimental part. The synthesis of the starting compounds and title products was performed by preparative chemical methods, TLC and column chromatography, elemental analysis, NMR-spectroscopy. Conclusions. The efficient three-step synthetic route of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives from the starting N-arylsubstituted thioureas and allylmalonic acid has been developed. The spiro-annulated products obtained can find application in biological and pharmaceutical science or as starting substrates for further chemical modification.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659345
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 95
- Downloads 0
Інгібітори ацетилхолінестерази з тіазолієвим скафолдом: структурні особливості і способи зв’язування
Метою роботи була оцінка структурних особливостей замісників і ролі тіазолієвого скафолду у механізмах інгібування ацетилхолінестерази солями тіазолію. Результати та їх обговорення. На основі активності при рН 6,5 і рН 8...
Разработка и валидация ВЭЖХ/УФ-методик определения эфавиренца в биологических жидкостях
Эфавиренц – ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы с рядом побочных эффектов, проявляющихся психиатрическими симптомами. Описаны случаи острых отравлений при применении эфавиренца, включая попытки самоубийств, п...
The quantum chemical study of the mechanism of the epoxidation reaction of limonene and geraniol with peracetic and perbenzoic acids
Aim. To compare the mechanism of the epoxidation reaction of terpenes Geraniol and Limonene with peracetic acid and perbenzoic acid based on the quantum chemical study. Materials and methods. For the calculation the dens...
Поиск веществ с антимикробным действием среди морфолиносодержащих производных 2-R-фенилиминотиазола
Лечение инфекционных заболеваний является одной из глобальных проблем современной медицины. Несмотря на большой арсенал лекарственных препаратов, проблема поиска новых высокоэффективных антимикробных средств остается акт...
Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні
Конденсовані гетероциклічні 1,2,4-триазоли привертають велику увагу до себе різноманітністю цікавих біологічних властивостей. Мета роботи. Розробити метод синтезу нових 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]пі...