The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecules or precursors for further chemical modification. Aim. To develop the methods for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated 2-thiopyrimidine-4,6-dione derivatives, which can be used as potentially biological active molecules or precursors for their formation. Results and discussion. By condensation of N-aryl-substituted thioureas and allylmalonic acid using acetic anhydride or acetyl chloride the series of 5-allyl-substituted 2-thiopyrimidinediones has been synthesized. Their further alkylation with allyl bromide or metallyl chloride led to formation of 5,5-dialkenyl derivatives, which were converted to the corresponding unsaturated spirocyclic dioxopyrimidine-2-thiones by ring-closing metathesis. Experimental part. The synthesis of the starting compounds and title products was performed by preparative chemical methods, TLC and column chromatography, elemental analysis, NMR-spectroscopy. Conclusions. The efficient three-step synthetic route of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives from the starting N-arylsubstituted thioureas and allylmalonic acid has been developed. The spiro-annulated products obtained can find application in biological and pharmaceutical science or as starting substrates for further chemical modification.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659345
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 87
- Downloads 0
Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах
Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...
Реакционная способность пропиловых эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот
Цель работы. Исследование реакционной способности эфиров 2-(бензоиламино)(1-R-2-оксоиндолин-3-илиден)уксусных кислот. Результаты и их обсуждение. Константы скорости реакции щелочного гидролиза эфиров 2-(бензоиламино)(1-R...
Інгібітори ацетилхолінестерази з тіазолієвим скафолдом: структурні особливості і способи зв’язування
Метою роботи була оцінка структурних особливостей замісників і ролі тіазолієвого скафолду у механізмах інгібування ацетилхолінестерази солями тіазолію. Результати та їх обговорення. На основі активності при рН 6,5 і рН 8...
Синтез та антиоксидантні властивості нових тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів
Мета. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження реакційної здатності та проведення фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність нових синтезованих сполук.Результати та обговорення...
The acid-base properties of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acids
Aim. To study the acid-base properties of derivatives of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid substituted by the location 1 of oxoindolin fragment. Results and discussion. The compounds studied are wea...