Синтез и противомикробное действие 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов как перспективных объектов для исследования противомикробного действия. Результаты и их обсуждение. Установлено, что этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилаты могут быть удобными субстратами для построения 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-оновых систем. При исследовании противомикробной активности установлено, что МБсК (МФсК) для синтезированных пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов находятся в диапазоне концентраций 31,25-125 мкг/мл. Экспериментальная часть. Осуществлен двухстадийный синтез 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов. Состав и строение соединений подтверждены данными хроматомасспектров, ИК- и ЯМР 1Н (13С) спектров. Скрининг противомикробного действия с использованием микрометода двухкратных серийных разведений в жидкой питательной среде позволил выявить соединения с умеренной активностью. Выводы. Разработан препаративно удобный вариант синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов, который предусматривает нуклеофильное замещение атома хлора в этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилатах ароксильным фрагментом с последующим пиридазиноаннелированием под действием гидразин-гидрата. Полученные результаты противомикробной активности синтезированных веществ обосновывают целесообразность дальнейших углубленных исследований в этой области.
Authors and Affiliations
А. М. Grozav, М. Z. Fedoriv, V. О. Chornous, N. D. Yakovychuk, S. Ye. Deineka, S. V. Kemskyi
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659283
- DOI 10.24959/ophcj.19.970
- Views 97
- Downloads 0
The acid-base properties of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acids
Aim. To study the acid-base properties of derivatives of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid substituted by the location 1 of oxoindolin fragment. Results and discussion. The compounds studied are wea...
Разработка и валидация ВЭЖХ/УФ-методик определения эфавиренца в биологических жидкостях
Эфавиренц – ненуклеозидный ингибитор обратной транскриптазы с рядом побочных эффектов, проявляющихся психиатрическими симптомами. Описаны случаи острых отравлений при применении эфавиренца, включая попытки самоубийств, п...
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів як перспективних скафолдів для дизайну біоактивних сполук. Результати та їх обговорення. Показано, що конденсація м...
The synthesis and antimicrobial activity of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones
Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity. Results and discussi...
Development and validation of GLC/MS-procedure of doxylamine quantitative determination
Doxylamine is a hypnotic medicine used for treatment of minor sleep disorders and is a frequent cause of poisoning. Aim. To develop GLC/MS-procedure of doxylamine quantification and carry out step-by-step validation of t...