Синтез и противомикробное действие 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов как перспективных объектов для исследования противомикробного действия. Результаты и их обсуждение. Установлено, что этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилаты могут быть удобными субстратами для построения 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-оновых систем. При исследовании противомикробной активности установлено, что МБсК (МФсК) для синтезированных пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов находятся в диапазоне концентраций 31,25-125 мкг/мл. Экспериментальная часть. Осуществлен двухстадийный синтез 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов. Состав и строение соединений подтверждены данными хроматомасспектров, ИК- и ЯМР 1Н (13С) спектров. Скрининг противомикробного действия с использованием микрометода двухкратных серийных разведений в жидкой питательной среде позволил выявить соединения с умеренной активностью. Выводы. Разработан препаративно удобный вариант синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов, который предусматривает нуклеофильное замещение атома хлора в этил 4-формил-5-хлор-1Н-пиррол-3-карбоксилатах ароксильным фрагментом с последующим пиридазиноаннелированием под действием гидразин-гидрата. Полученные результаты противомикробной активности синтезированных веществ обосновывают целесообразность дальнейших углубленных исследований в этой области.
Authors and Affiliations
А. М. Grozav, М. Z. Fedoriv, V. О. Chornous, N. D. Yakovychuk, S. Ye. Deineka, S. V. Kemskyi
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659283
- DOI 10.24959/ophcj.19.970
- Views 95
- Downloads 0
Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A...
The synthesis and antimicrobial activity of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones
Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity. Results and discussi...
Development and validation of the HPLC-procedure for the quantitative determination of isosorbide dinitrate in matrix granules
Isosorbide dinitrate is a universally recognized drug for the relief of angina attacks. Today, prolonged forms of isosorbide dinitrate are of great interest due to their high antianginal efficacy and lower frequency of s...
Синтез 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов как перспективных скаффолдов для дизайна биоактивных веществ. Результаты и их обсуждение. Показано, что конденс...
The chromatographic study of complexation of functionalized calix[4,8]arenes with aromatic aldehydes
Aim. To study the Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)-tetramethylcalix[4]resorcinarene (PRA), 5,17-bis(N-tolyl-iminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (IC4A), 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphos...