The synthesis and antimicrobial activity of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 2
Abstract
Aim. To develop an effective method for the synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones as promising objects to be investigated in the context of their antimicrobial activity. Results and discussion. It has been found that ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxylates can be used as convenient source substrates for building 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-one systems. MBsC (MFsC) and MBcC (MFcC) of the pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones synthesized were within the range of 31.25-125 µg/ml. Experimental part. The two-stage synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones was performed. The chemical composition and the structure of the compounds synthesized were confirmed by chromatography-mass spectra, IR- and NMR 1Н (13С) spectra. The screening of the antimicrobial activity using the micromethod of the double series dilutions in the liquid nutrient medium allowed identifying compounds with a moderate activity. Conclusions. A preparative convenient synthesis of 5-aroxy-2,6-dihydro-1Н-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1-ones has been developed. This method assumes the nucleophilic substitution of the chlorine atom in ethyl 4-formyl-5-chloro-1Н-pyrrole-3-carboxilates with an aroxyl fragment followed by the subsequent pyridazinoanelination of ethyl 5-aroxy-4-formyl-1Н-pyrrole-3-carboxylates by hydrazine hydrate. The results of the antimicrobial activity of the substances synthesized substantiate the feasibility of further in-depth studies in this area.
Authors and Affiliations
А. М. Grozav, М. Z. Fedoriv, V. О. Chornous, N. D. Yakovychuk, S. Ye. Deineka, S. V. Kemskyi
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Разработка и валидация ВЭЖХ-методики количественного определения изосорбида динитрата в матричных гранулах
Изосорбида динитрат – общепризнанное средство для купирования приступов стенокардии. Сегодня большой интерес представляют пролонгированные формы изосорбида динитрата ввиду их высокой антиангинальной эффективности и меньш...
The synthesis and biological assessment of [[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-3-yl]acetamides with an 1,2,4-oxadiazol cycle in positions 6, 7 and 8
Fused heterocyclic 1,2,4-triazoles have provided much attention due to variety of their interesting biological properties. Aim. To develop the method for the synthesis of novel 2-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-[1,2,4]triazolo[4...
Розробка та валідація ВЕРХ-методики кількісного визначення ізосорбіду динітрату в матричних гранулах
Ізосорбіду динітрат – загальновизнаний засіб для купірування нападів стенокардії. На теперішній час великий інтерес представляють пролонговані форми ізосорбіду динітрату, зважаючи на їх високу антиангінальну ефективність...
Квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування гераніолу та лимонену надацетатною та надбензойною кислотами
Мета – з’ясування механізму реакції епоксидування терпеноїдів Гераніолу та Лимонену надацетатною (пероксіетановою) та надбензойною кислотами за результатами квантово-хімічного дослідження. Матеріали та методи. Для розра...