Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными веществами для дальнейшей химической модификации. Цель работы – разработка методов получения новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных 2-тиопиримидин-4,6-диона как потенциальных биологически активных соединений или полупродуктов для их получения. Результаты и их обсуждение. Конденсацией N-арилзамещенных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида синтезирован ряд 5-аллилзамещенных 2-тиопиримидиндионов. При их последующем алкилировании аллилбромидом или металлилхлоридом получены 5,5-диалкенильные производные, которые реакциями метатезиса с закрытием цикла были конвертированы в соответствующие непредельные спироциклические диоксопиримидин-2-тионы. Экспериментальная часть. Синтез исходных соединений и целевых продуктов классическими методами препаративной химии; очистка и идентификация полученных соединений проводились методами тонкослойной и колоночной хроматографии, методом элементного анализа, спектроскопией ЯМР. Выводы. Разработан эффективный трехстадийный путь получения из исходных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных N-арил-4,6-диоксопиримидин-2-тиона. Полученные спироциклические продукты могут найти применение в биологии и фармацевтической науке, а также использоваться как исходные соединения для дальнейшей химической модификации.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659348
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 91
- Downloads 1
NH-Polyfluoroalkyl іminophosphonates in the synthesis of α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids
Aim. To develop the preparative method for the synthesis of optically active α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids as new promising chiral building blocks. Results and discussion. It has been shown that t...
Синтез 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 3-арил-3-трифторометил-2,3-дигідро-1Н-піролізин-1-онів як перспективних скафолдів для дизайну біоактивних сполук. Результати та їх обговорення. Показано, що конденсація м...
Кислотно-основні властивості 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот
Мета. Дослідити кислотно-основні властивості похідних 2-(бензоїламіно)(2-оксоіндолін-3-іліден)оцтової кислоти, заміщених за положенням 1 оксоіндолінового фрагмента. Результати та обговорення. Встановлено константи іоніза...
The synthesis of novel spirocyclic N-aryl-substituted 2-thiopyrimidine-4,6-diones
A convenient and efficient method for the synthesis of new unsaturated spiro-annulated N-aryl-4,6-dioxopyrimidine-2-thione derivatives has been developed. The resulting compounds can be potential biological active molecu...
Поиск веществ с антимикробным действием среди морфолиносодержащих производных 2-R-фенилиминотиазола
Лечение инфекционных заболеваний является одной из глобальных проблем современной медицины. Несмотря на большой арсенал лекарственных препаратов, проблема поиска новых высокоэффективных антимикробных средств остается акт...