Синтез новых спироциклических N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Разработан удобный и эффективный метод синтеза новых ненасыщенных спиро-аннелированных N-арилзамещенных 2-тиопиримидин-4,6-дионов. Полученные соединения могут быть потенциальными биоактивными молекулами или исходными веществами для дальнейшей химической модификации. Цель работы – разработка методов получения новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных 2-тиопиримидин-4,6-диона как потенциальных биологически активных соединений или полупродуктов для их получения. Результаты и их обсуждение. Конденсацией N-арилзамещенных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида синтезирован ряд 5-аллилзамещенных 2-тиопиримидиндионов. При их последующем алкилировании аллилбромидом или металлилхлоридом получены 5,5-диалкенильные производные, которые реакциями метатезиса с закрытием цикла были конвертированы в соответствующие непредельные спироциклические диоксопиримидин-2-тионы. Экспериментальная часть. Синтез исходных соединений и целевых продуктов классическими методами препаративной химии; очистка и идентификация полученных соединений проводились методами тонкослойной и колоночной хроматографии, методом элементного анализа, спектроскопией ЯМР. Выводы. Разработан эффективный трехстадийный путь получения из исходных тиомочевин и аллилмалоновой кислоты новых ненасыщенных спиро-аннелированных производных N-арил-4,6-диоксопиримидин-2-тиона. Полученные спироциклические продукты могут найти применение в биологии и фармацевтической науке, а также использоваться как исходные соединения для дальнейшей химической модификации.
Authors and Affiliations
N. I. Kobyzhcha, V. M. Holovatiuk, V. V. Rozhkov, V. I. Kashkovsky
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659348
- DOI 10.24959/ophcj.19.962
- Views 70
- Downloads 0
Ингибиторы ацетилхолинэстеразы с тиазолиевым скаффолдом: структурные особенности и способы связывания
Целью работы была оценка структурных особенностей заместителей и роли тиазолиевого скаффолда в механизмах ингибирования ацетилхолинэстеразы солями тиазолия. Результаты и их обсуждение. На основании активности при рН 6,5...
The chromatographic study of complexation of functionalized calix[4,8]arenes with aromatic aldehydes
Aim. To study the Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)-tetramethylcalix[4]resorcinarene (PRA), 5,17-bis(N-tolyl-iminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene (IC4A), 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphos...
The search for potential inhibitors of protein kinase Pim-1 among new amides of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine-3-metanamin with the 1,2,4-oxadiazol cycle in position 7 and 8
The Pim-1 enzyme from the serine/threonine protein kinase family is a likely target for the targeted therapy of tumors of hematopoietic and lymphoid tissues. Triazolopyridine is an universal scaffold upon which internati...
Разработка и валидация ГЖХ/МС-методики количественного определения доксиламина
Доксиламин – снотворный препарат, который применяется для лечения легких незначительных расстройств сна и является частой причиной отравлений. Цель. Разработать ГЖХ/МС-методику количественного определения доксиламина и п...
NH-Polyfluoroalkyl іminophosphonates in the synthesis of α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids
Aim. To develop the preparative method for the synthesis of optically active α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids as new promising chiral building blocks. Results and discussion. It has been shown that t...