Синтез та біологічна оцінка [[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів з 1,2,4-оксадіазольним циклом у 6, 7 та 8 положенні
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Конденсовані гетероциклічні 1,2,4-триазоли привертають велику увагу до себе різноманітністю цікавих біологічних властивостей. Мета роботи. Розробити метод синтезу нових 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів та провести біологічну оцінку синтезованих сполук. Результати та їх обговорення. Синтезовано низку нових похідних ацетамідів, яка складається з 32 аналогів, що містять 1,2,4-оксадіазольний цикл у 6, 7 та 8 положеннях. Зручна схема синтезу починається з комерційно доступних 2-хлоропіридин-3-, 2-хлоропіридин-4-, 2-хлоропіридин-5-карбонових кислот з амідоксимами з утворенням відповідних 2-хлоро-[3-R1-1,2,4-оксадіазол-5-іл]піридинів, після чого перебігає реакція гідразинолізу з надлишком гідразин гідрату. Процес продовжується шляхом утворення ефіру з закриттям піридинового кільця, потім через гідроліз до оцтової кислоти ми отримуємо амідні утворення кінцевих продуктів. Експериментальна частина. Ряд нових 2-[6-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[7-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-, 2-[8-(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-а]піридин-3-іл]ацетамідів був отриманий з добрими виходами, а їх структури підтверджені методом ЯМР 1H-спектроскопії. Також було зроблено прогноз та вивчення їх фармакологічної активності. Висновки. Синтетичний підхід до отримання раніше невідомих представників 2-[(1,2,4-оксадіазол-5-іл)-[1,2,4]триазоло[4,3-a]піридин-3-іл]ацетамідів може бути застосований для синтезу різноманітних функціоналізованих [1,2,4]триазоло[4,3-а]піридинових похідних.
Authors and Affiliations
V. R. Karpina, S. S. Kovalenko, S. M. Kovalenko, O. V. Zaremba, T. Langer
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659304
- DOI 10.24959/ophcj.19.965
- Views 56
- Downloads 0
Синтез та біологічна активність біс-мефенамідокаліксарену
Мета. Розробити метод отримання кон’югату діамінокалікс[4]арену з 2-(2,3-диметилфеніл)амінобензойною кислотою (мефенаміновою кислотою) – біс-мефенамідокаліксарену, визначити його будову та фізико-хімічні властивості, оці...
Розробка та валідація ГРХ/МС-методики кількісного визначення доксиламіну
Доксиламін – снодійний лікарський засіб, що застосовується для лікування легких незначних розладів сну та є частою причиною отруєнь. Мета. Розробити ГРХ/МС-методику кількісного визначення доксиламіну та провести поетапну...
Синтез и противомикробное действие 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 5-арокси-2,6-дигидро-1Н-пирроло[3,4-d]пиридазин-1-онов как перспективных объектов для исследования противомикробного действия. Результаты и их обсуждение. Установлено,...
The synthesis of polisubstituted thienylpyrroles and the study of their activity as plant growth stimulators
Aim. To develop the optimal method for the synthesis of new polysubstituted thienylpyrroles and study them as cereal growth stimulants. Results and discussion. Preparative methods for the synthesis of 4-(5-carboxythiophe...
NH-Polyfluoroalkyl іminophosphonates in the synthesis of α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids
Aim. To develop the preparative method for the synthesis of optically active α-amino-α-polyfluoroalkyl-γ-oxobutylphosphonic acids as new promising chiral building blocks. Results and discussion. It has been shown that t...