Квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування гераніолу та лимонену надацетатною та надбензойною кислотами
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Мета – з’ясування механізму реакції епоксидування терпеноїдів Гераніолу та Лимонену надацетатною (пероксіетановою) та надбензойною кислотами за результатами квантово-хімічного дослідження. Матеріали та методи. Для розрахунку використовували метод функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G(d)) програми Gaussian 09. Вказаний функціонал дозволяє коректно описувати бірадикальні структури і є достатньо економічним з точки зору витрат комп’ютерного часу, що дозволяє використовувати його для дослідження досить складних органічних сполук та реакцій. Результати та їх обговорення. Здійснене квантово-хімічне дослідження механізму реакції епоксидування терпеноїдів Гераніолу та Лимонeну надацетатною та надбензойною кислотами з використанням методу функціоналу густини (наближення UBH&HLYP/6-31G(d) програми Gaussian 09. Показано, що епоксидування Гераніолу обома пероксикислотами відбувається швидше за подвійним зв’язком С6=С7 завдяки стабілізації відповідного перехідного стану за рахунок водневого зв’язку між Гідрогеном гідроксильної групи алільної системи та атомом Оксигену пероксикислоти. Епоксидування Лимонену надацетатною та надбензойною кислотами відбувається за циклічним подвійним зв’язком і характеризується найменшим активаційним бар’єром, що узгоджується із загальновідомою експериментально встановленою регіоселективністю процесу. Висновки. Отримані результати узгоджуються з експериментальними даними, що підтверджує коректність використання наближення UBH&HLYP/6-31G(d) для вивчення регіо-хімічних особливостей епоксидування алкенів з декількома ізольованими подвійними зв’язками.
Authors and Affiliations
O. M. Agafonov, S. I. Okovytyy, M. Ye. Blazheyevskiy
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659298
- DOI 10.24959/ophcj.19.963
- Views 69
- Downloads 0
Исследование противомикробных свойств производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений
Цель. Углубленное исследование противомикробной активности производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений. Результаты и обсуждение. Для 6-гетерилти...
The synthesis and the study of the antitumor activity of 1,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2,2a,8a triazacyclopenta[cd]azulene derivatives
Aim. To synthesize, prove the structural framework and study the antitumor activity of 1,4-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2,2a,8a-triazacyclopenta [cd]azulene derivatives. Results and discussion. To determine the antineoplast...
Синтез и биологическая активность бис-мефенамидокаликсарена
Цель. Разработать метод получения конъюгата диаминокаликс[4]арена с 2-(2,3-диметилфенил)аминобензойной кислотой (мефенаминовой кислотой) – бис-мефенамидокаликсарен, определить его строение и физико-химические свойства, о...
Разработка и валидация ВЭЖХ-методики количественного определения изосорбида динитрата в матричных гранулах
Изосорбида динитрат – общепризнанное средство для купирования приступов стенокардии. Сегодня большой интерес представляют пролонгированные формы изосорбида динитрата ввиду их высокой антиангинальной эффективности и меньш...
Synthesis and antioxidant properties of novel thiazolo[4,5-b]pyridine-2-ones
Aim. To expand the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, study the reactivity and perform the pharmacological screening of the antioxidant activity of the novel compounds synthesized. Results and discussion. A...