Синтез и биологическая оценка [[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил]ацетамидов с 1,2,4-оксадиазольным циклом в 6, 7 и 8 положениях
Journal Title: Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Журнал органической и фармацевтической химии - Year 2019, Vol 17, Issue 1
Abstract
Конденсированные гетероциклические 1,2,4-триазолы привлекают большое внимание разнообразием интересных биологических свойств. Цель работы. Разработать метод синтеза новых 2-[(1,2,4-оксадиазол-5-ил)- [1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридин-3-ил]ацетамидов и провести биологическую оценку синтезированных соединений. Результаты и их обсуждение. Синтезирован ряд новых производных ацетамидов, который состоит из 32 аналогов, содержащих 1,2,4-оксадиазольный цикл в 6, 7 и 8 положениях. Удобная схема синтеза начинается с коммерчески доступных 2-хлорпиридин-3, 2-хлорпиридин-4, 2-хлорпиридин-5-карбоновых кислот c амидоксимами с образованием соответствующих 2-хлор-[3-R1-1,2,4-оксадиазол-5-ил]пиридинов, после чего следует реакция гидразинолиза с избытком гидразин гидрата. Процесс продолжается путем образования эфира с закрытием пиридинового кольца, затем через гидролиз к уксусной кислоте мы получаем амидные образования конечных продуктов. Экспериментальная часть. Ряд новых 2-[6-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-, 2-[7-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-, 2-[8-(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло[4,3-а] пиридин-3-ил]ацетамидов был получен с хорошими выходами, а их структуры подтверждены методом ЯМР 1H-спектроскопии. Также был проведен прогноз и изучение их фармакологической активности. Выводы. Синтетический подход получения ранее неизвестных представителей 2-[(1,2,4-оксадиазол-5-ил)-[1,2,4]триазоло4,3-a]пиридин-3-ил]ацетамидов может быть применен для синтеза различных функционализированных [1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридиновых производных.
Authors and Affiliations
V. R. Karpina, S. S. Kovalenko, S. M. Kovalenko, O. V. Zaremba, T. Langer
Keywords
Related Articles
- EP ID EP659303
- DOI 10.24959/ophcj.19.965
- Views 85
- Downloads 0
Синтез нових спіроциклічних N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів
Розроблено зручний та ефективний метод синтезу нових ненасичених спіро-анельованих N-арилзаміщених 2-тіопіримідин-4,6-діонів. Одержані сполуки можуть бути потенційними біоактивними молекулами або прекурсорами для подальш...
Поиск веществ с антимикробным действием среди морфолиносодержащих производных 2-R-фенилиминотиазола
Лечение инфекционных заболеваний является одной из глобальных проблем современной медицины. Несмотря на большой арсенал лекарственных препаратов, проблема поиска новых высокоэффективных антимикробных средств остается акт...
Исследование противомикробных свойств производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений
Цель. Углубленное исследование противомикробной активности производных 6-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)- и 6-(2-аминотиазол-4-ил)тиено[2,3-d]пиримидин-4-онов методом серийных разведений. Результаты и обсуждение. Для 6-гетерилти...
Синтез та антимікробна активність 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів
Мета роботи – розробка ефективного методу синтезу 5-арокси-2,6-дигідро-1Н-піроло[3,4-d]піридазин-1-онів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності. Результати та їх обговорення. Встановлено, що ет...
Синтез 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов
Цель работы – разработка эффективного метода синтеза 3-арил-3-трифторметил-2,3-дигидро-1Н-пирролизин-1-онов как перспективных скаффолдов для дизайна биоактивных веществ. Результаты и их обсуждение. Показано, что конденс...